结构式
| 物竞编号 | 02WD |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O |
| 分子量 | 100.16 |
| 标签 |
甲基异丁基甲酮, 2-甲基-4-戊酮, 2-异己酮, Isopropylacetone, Isobutyl methyl ketone |
编号系统
CAS号：108-10-1
MDL号：MFCD00008938
EINECS号：203-550-1
RTECS号：SA9275000
BRN号：605399
PubChem号：24857648
物性数据
1.性状：无色透明液体，有令人愉快的酮样香味。[1]
2.熔点（℃）：-85[2]
3.沸点（℃）：115.8[3]
4.相对密度（水=1）：0.80（25℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.5[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：2.13（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3740[7]
8.临界温度（℃）：298.2[8]
9.临界压力（MPa）：3.27[9]
10.辛醇/水分配系数：1.31[10]
11.闪点（℃）：16（TCC）；23.9（OC）；23（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：449[12]
13.爆炸上限（%）：7.5[13]
14.爆炸下限（%）：1.4[14]
15.溶解性：微溶于水，易溶于多数有机溶剂。[15]
16.折射率（n20ºC）：1.3957
17.折射率（n25ºC）：1.3933
18.黏度（mPa·s,25ºC）：0.542
19.蒸发热（KJ/mol）：36.47
20.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：1.93
21.电导率（S/m,35ºC）：<5.2×10-8
22.热导率（W/(m·K)）：0.1386
23.体膨胀系数（K-1,20~30ºC）：0.00116
24.体膨胀系数（K-1,10~30ºC）：0.00112
25.偏心因子：0.389
26.溶度参数(J·cm-3)0.5：17.825
27.van der Waals面积（cm2·mol-1）：9.880×109
28.van der Waals体积（cm3·mol-1）：69.720
29.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：212.4
30.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3783.57
31.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-292.46
毒理学数据
1、刺激性：家兔经眼：40mg，重度刺激。家兔经皮：500mg/24小时，中度刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：2080mg/kg；大鼠吸入LD50：32720mg/m3/4H；
3、本品有强的局部刺激性和毒性。毒性和局部刺激性都较强，浓度为409mg/m3时即能引起头痛、呕吐和不适。工作场所高容许浓度409mg/m3。
4.急性毒性[16]
LD50：2080mg/kg（大鼠经口）
LC50：100g/m3（大鼠吸入）；23300mg/m3（小鼠吸入）
5.刺激性[17]
家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：40mg，重度刺激。
生态学数据
1.生态毒性[18]
LC50：460mg/L（96h）（金鱼）；505mg/L（96h）（黑头呆鱼）
EC50：4280mg/L（24h）（水蚤）；79.6mg/L（5min）（发光菌，Microtox测试）；400mg/L（96h）（绿藻）
2.生物降解性[19]
好氧生物降解（h）：24~672
厌氧生物降解（h）：22~96
3.非生物降解性[20]
光解大光吸收波长范围（nm）：232~283
空气中光氧化半衰期（h）：4.6~45.5
分子结构数据
1、摩尔折射率：29.83
2、摩尔体积（cm3/mol）：125.0
3、等张比容（90.2K）：273.3
4、表面张力（dyne/cm）：22.8
5、极化率：11.82
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:64.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.能与乙醇、、等大多数有机溶剂和动植物油相混溶。是硝酸纤维素、聚氯乙烯、聚乙烯酯、聚乙烯、环氧树脂、天然及合成橡胶、DDT、2,4-D以及许多有机物的优良溶剂。能配制成低黏度溶液，防止凝胶化。
2.化学性质：分子中羰基及邻接的氢原子富有化学反应性，化学性质与丁酮相似。例如用铬酸等强氧化剂氧化时，生成、异丁酸、异戊酸、二氧化碳和水。催化加氢得到4-甲基-2-戊醇。与亚氢钠生成加成产物。在碱性催化剂存在下，与其他羰基化合物发生缩合反应。与肼缩合生成腙，与发生Claisen缩合反应。
3.稳定性[21] 稳定
4.禁配物[22] 强氧化剂、强还原剂、强碱
5.聚合危害[23] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
制备方法有异丙醇法和丙酮法。
(1)异丙醇法 以异丙醇为原料，在常压、温度180～220℃通过铝铜催化剂，使异丙醇脱氢成丙酮，再与异丙醇缩合脱水而得产品。
(2)丙酮法 将丙酮加热，蒸气通过氢氧化钠催化剂，在常压下反应得到双丙醇酮。双丙醇酮在磷酸催化剂存在下进行脱水反应得异丙烯丙酮，将异丙烯丙酮在铜催化剂存在下催化加氢，温度170～200℃，得产品。
精制方法：4-甲基-2-戊酮是由亚异丙基丙酮溶液加氢制取的，因而含有水、亚异丙基丙酮、4-甲基-2-戊醇、酸性物质等杂质。精制方法可参照丁酮的精制法。也可以用少量高锰酸钾回流后，用碳酸氢钠水溶液洗涤，无水钙干燥，然后蒸馏。酸性杂质可通过一个含有少量活性氧化铝的柱子除去。
(3) 将丙酮加热气化，在氢氧化钠催化作用下，于20℃、常压下进行反应，当温度升至 ，
反应结束，得到二丙酮醇，在磷酸催化作用下，二丙酮醇脱水，得亚异丙基丙酮，气化后，与氢气混合进入反应器，在铜催化下，于170～200℃、0.3～1MPa下进行加氢反应，然后蒸馏，收集115.5-116.5℃馏分 （ 常压） ，即为成品，多用2666～6665Pa减压蒸馏获得成品。
用途
1.本品是性能优良的中沸点溶剂和化工中间体，由于其化学性能稳定，可用作各种工业涂料的溶剂，也可用作生产汽车专用高级油漆、油墨、录音带、录像带等的溶剂，还用作DDT、2，4-D、除虫菊酯、青霉素、四环素、黏合剂、橡胶胶水的溶剂。也用作选矿剂、油脂脱蜡剂以及彩色影片的成色剂。本品是一些无机盐有效的分离剂，可从铀中分出钚，从钽中分出铌，从铪中分出锆等。对有机金属化合物也有优良的溶解能力。本品的过氧化物是聚酯类树脂聚合反应中重要的引发剂。本品也用于有机合成及原子吸收分光光度分析用溶剂。
2.主要作溶剂使用，为稳定的中沸点溶剂。除大量用作涂料、脱漆剂、各种合成树脂的溶剂外，还用作胶黏剂、DDT、2,4-D、除虫菊酯、青霉素、四环素、橡胶胶水、原子吸收分光光度分析的溶剂。对有机金属化合物也有优良的溶解能力。也用作选矿剂、油脂脱蜡剂以及彩色影片的成色剂。还是一些无机盐有效的分离剂，可从铀中分出钚，从钽中分出铌，从铪中分出锆等。MIBK的过氧化物是聚酯类树脂聚合反应中重要的引发剂。国内主要用在一些特种涂料和某些有机合成上（如合成一些表面活性剂、加氢生产MIBC、合成橡胶抗氧剂等），大多数的应用还未开发出来，特别在涂料和胶黏剂市场上，尚有较大的市场潜力。需要特别指出的是MIBK在一些应用领域具有不可替代性。
3.用作分析试剂，如色谱分析标准物质。还用作溶剂、萃取剂。
4.化妆品中用于指甲油的制造。在指甲油中作中沸点溶剂(100~140℃)，赋予指甲油以铺展性,抑制模糊感。
5.用作喷漆、硝基纤维、某些纤维醚、樟脑、油脂、天然和合成橡胶的溶剂。[25]
