结构式
| 物竞编号 | 03TY |
|---|---|
| 分子式 | C7H12O2 |
| 分子量 | 128.17 |
| 标签 |
2-丙烯酸丁酯, 正丁基丙烯酸酯, acrylic acid n-butyl ester, n-Butyl acrylate, 脂肪族化合物 |
编号系统
CAS号：141-32-2
MDL号：MFCD00009446
EINECS号：205-480-7
RTECS号：UD3150000
BRN号：1749970
PubChem号：24845988
物性数据
1.性状：无色透明液体，有强烈的水果香味。[1]
2.熔点（℃）：-64.6[2]
3.沸点（℃）：145~149[3]
4.相对密度（水=1）：0.90[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.42[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.43（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-4073.2[7]
8.临界温度（℃）：327[8]
9.临界压力（MPa）：2.94[9]
10.辛醇/水分配系数：2.38[10]
11.闪点（℃）：36[11]
12.引燃温度（℃）：267~292[12]
13.爆炸上限（%）：9.9[13]
14.爆炸下限（%）：1.3[14]
15.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.90
17.黏度（mPa·s,25ºC）：0.81
18.黏度（mPa·s,40ºC）：0.70
19.闪点（ºC,开口）：47
20.闪点（ºC,闭口）：41
21.蒸气压（kPa,0ºC）：0.14
22.蒸气压（kPa,20ºC）：0.44
23.蒸气压（kPa,50ºC）：2.82
24.蒸气压（kPa,100ºC）：21.9
25.相对密度（25℃，4℃）：0.8934
26.常温折射率（n25）：1.4156
27.溶度参数(J·cm-3)0.5：17.121
28.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.131×1010
29.van der Waals体积（cm3·mol-1）：80.170
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：900mg/kg（大鼠经口）；5880mg/kg（小鼠经口）；1800mg/kg（兔经皮）
LC50：14305mg/m3；2730ppm（大鼠吸入，4h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：10mg（24h），轻度刺激（开放性刺激试验）。
家兔经眼：50mg，轻度刺激。
3.其他[18] 大鼠吸入低中毒浓度（TCLo）：135ppm（6h）（孕6~15d），植入后死亡率升高。
生态学数据
1.生态毒性[19]
LC50：23mg/L（48h）（圆腹雅罗鱼）；5mg/L（72h）（金鱼）
2.生物降解性[20]
好氧生物降解（h）：24~168
厌氧生物降解（h）：96~672
3.非生物降解性[21]
空气中光氧化半衰期（h）：2.3~23
一级水解半衰期（h）：3.07×105
分子结构数据
1、摩尔折射率：35.97
2、摩尔体积（cm3/mol）：142.6
3、等张比容（90.2K）：324.3
4、表面张力（dyne/cm）：26.7
5、极化率（10-24cm3）：14.26
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:97.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[22] 稳定
2.禁配物[23] 强氧化剂、强碱、强酸
3.避免接触的条件[24] 受热、光照、接触空气
4.聚合危害[25] 聚合
贮存方法
储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
丙烯酸酯的生产方法有丙烯腈水解法，β-丙内酯法、雷佩法和改良雷佩法、氰乙醇法和丙烯直接氧化法。
1.氰乙醇法 以氯乙醇和氰化钠为原料，反应生成氰乙醇、氰乙醇在存在下水解生成丙烯酸。
2.丙烯腈水解法 由于丙烯腈来源丰富，便发展了用丙烯腈作原料生产丙烯酸酯的方法。现已工业化的方法有Societe Ugine法和Standard Oil Co(O-hio)法。将丙烯腈与一起加热到90℃，使丙烯腈水解成丙烯酰胺的盐，盐进一步酯化生成丙烯酸酯。近年有专利报道，以丙烯腈为原料，采用一步法生产，酯的收率可达95%。
3.β-丙内酯法 以（或丙酮）为原料，磷酸三乙酯为催化剂，在625-730℃下裂解生成乙烯酮。然后与无水甲醋在AICI3或BF3催化剂存在下，在25℃进行气相反应，生成β-丙内酯：如目的产物是丙烯酸，则将丙内酯与热的100%磷酸接触，便异构成丙烯酸；若目的产物是丙烯酸酯，则粗丙内酯可不经提纯，直接与相应的醇及反应。
4.雷佩法和改良雷佩法 第二次世界大战期间，Reppe在研究工作中发现了两种方法使乙炔、一氧化碳与水或醇反应合成丙烯酸或丙烯酯。即“化学计量法”和“催化法”，后来经过发展成为Rohm＆Hass公司在生产中采用的改进的雷佩法和Dow-Badiche公司采用的高压雷佩法。
（1）化学计量法 此方法是使乙炔、羰基镍（提供一氧化碳）与水或醇在比较温和条件下（40℃，0.101MPa）反应，生成丙烯酸或丙烯酸酯：
（2）催化法 乙炔、一氧化碳、醇在羰基镍催化剂存在下，于150℃、1.50-3MPa下进行反应制得丙烯酸酯：
（3）改良雷佩法 此法是上述两法的结合，在化学计量法反应开始后，通入一氧化碳和乙炔，反应即可连续进行，反应所需的一氧化碳有80%可用气体一氧化碳，而羰基镍只需提供20%。（4）高压雷佩法 此法的特点是用四氢呋喃为溶剂，将反应所需的乙炔先溶解在四氢呋喃中，这样可减少高压处理乙炔的危险，同时不用羰基镍，只需用镍盐作催化剂，在200-225℃和8.11-10.13MPa下进行反应。（5）丙烯直接氧化法 丙烯气相空气催化氧化法是生产丙烯酸及其酯类的新方法。原料消耗定额：丙烯酸770kg/t、正丁醇610kg/t。
5.制法：
于装有韦氏分馏柱（带蒸馏装置）、搅拌器、通气导管的反应瓶中，加入正丁醇371g（5.0mol），丙烯酸甲酯（2）861g（10.0mol），对二酚20g和对磺酸10g，通入二氧化碳气体，搅拌下油浴加热回流。首先蒸出的是甲醇-丙烯酸甲酯的共沸物（62～63℃），控制蒸馏头温度不超过65℃。约8～10h当甲醇的产生很缓慢时，减压蒸出过量的丙烯酸甲酯，而后减压收集39℃/1.33kPa的馏分，得丙烯酸正丁酯①（1）500～600g，收率78%～94%。注：①该方法采用了酯过量的方法进行酯交换反应，酯回收后可循环使用。利用该方法可以合成如下各种酯（表I-9-1 参考书485页）。[28]
用途
1.丙烯酸及其酯类在工业上得到广泛应用。在使用过程中，往往将丙烯酸酯类聚合成聚合物或共聚物。丙烯酸丁酯（以及甲酯、乙酯、2-乙基己酯）属于软单体，可以与各种硬单体如甲基丙烯酸甲酯、乙烯、丙烯腈、乙烯等，及官能性单体如（甲基）丙烯酸羟乙酯、羟丙酯、缩水甘油酯、（甲基）丙烯酰胺及基衍生物等进行共聚、交联、接枝等，作成200-700多种丙烯酸类树脂产品（主要是乳液型，溶剂型及水溶型的），广泛用作涂料、胶粘剂、腈纶纤维改性、塑料改性、纤维及织物加工、纸张处理剂、皮革加工以及丙烯酸类橡胶等许多方面。
2.用于制造丙烯酸酯溶剂型和乳液型胶黏剂的软单体，可以均聚、共聚及接枝共聚。广泛用于胶黏剂、涂料、塑料改性、纤维加工、纸张浸渍、皮革加工等方面。与醋酸乙烯共聚制造建筑密封胶，可提高韧性和耐水性。作为第二单体和甲基丙烯酸甲酯与SBS接枝可制得初黏力大、粘接强度高的SBS接枝胶黏剂。可与乙烯、丙烯腈、乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯等硬单体及丙烯酸羟乙酯、羟丙酯、缩水甘油酯、甲基丙烯酰胺等官能性单体进行共聚制造乳液型、溶剂型及水溶型等各类产品。也可作为溶剂使用。
3.高分子聚合物单体。主要用作纤维、橡胶、塑料、涂料、胶黏剂、纺织助剂，也可用作皮革和纸张的处理剂。
4.用作有机合成中间体，用于生产树脂、涂料、黏合剂、乳化剂等。[27]
