结构式
| 物竞编号 | 03UA |
|---|---|
| 分子式 | C4H8O2 |
| 分子量 | 88.11 |
| 标签 |
醋酸乙酯, Acetic ether, Acetidin, Ethyl acetic ester, 黏结剂, 萃取剂, 香料, 油墨所用原料及中间体 |
编号系统
CAS号：141-78-6
MDL号：MFCD00009171
EINECS号：205-500-4
RTECS号：AH5425000
BRN号：506104
PubChem号：24861703
物性数据
1.性状：无色澄清液体，有芳香气味，易挥发。[1]
2.熔点（℃）：-83.6[2]
3.沸点（℃）：77.2[3]
4.相对密度（水=1）：0.90（20℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.04[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：10.1（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2072[7]
8.临界温度（℃）：250.1[8]
9.临界压力（MPa）：3.83[9]
10.辛醇/水分配系数：0.73[10]
11.闪点（℃）：-4（CC）；7.2（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：426.7[12]
13.爆炸上限（%）：11.5[13]
14.爆炸下限（%）：2.2[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、丙酮、、氯仿、等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.449
17.闪点（ºC,闭口）：-3
18.闪点（ºC,开口）：7.2
19.燃点（ºC）：425.5
20.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：32.28
21.熔化热（KJ/mol）：118.99
22.生成热（KJ/mol）：446.31
23.比热容（KJ/(kg·K),20.4ºC,定压）：1.92
24.电导率（S/m,25ºC）：3.0×10-9
25.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.15198
26.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00139
27.临界密度（g·cm-3）：0.308
28.临界体积（cm3·mol-1）：286
29.临界压缩因子：0.255
30.偏心因子：0.366
31.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.346
32.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.790×109
33.van der Waals体积（cm3·mol-1）：52.770
34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2273.92
35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-443.42
36.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：359.4
37.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-326.90
38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2238.54
39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-478.82
40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：259.4
41.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-332.52
42.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：169.6
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：5620mg/kg（大鼠经口）；4940mg/kg（兔经皮）
LC50：200g/m3（大鼠吸入）；45g/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性[17] 人经眼：400ppm，引起刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3，65次接触，无明显影响。
4.致突变性[19] 性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细胞9g/L。
生态学数据
1.生态毒性[20]
LC50：230mg/L（96h）（黑头呆鱼）
EC50：220mg/L（96h）（黑头呆鱼）
2.生物降解性[21]
好氧生物降解性（h）：24~168
厌氧生物降解性（h）：24~672
3.非生物降解性[22]
水中光氧化半衰期（h）：24090~9.60×105
空气中光氧化半衰期（h）：35.3~353
一级水解半衰期（h）：1.77×104
分子结构数据
1、摩尔折射率：22.35
2、摩尔体积（cm3/mol）：98.0
3、等张比容（90.2K）：216.0
4、表面张力（dyne/cm）：23.5
5、极化率（10-24cm3）：8.86
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:49.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶；25℃时10ml水中可溶本品1ml，温度升高则形成二元共沸混合物。与水形成的共沸混合物的沸点为70.4℃，含水6.1%(质量)；与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃；与7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为70.2℃。具有挥发性，易着火。有水果香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃，其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物，爆炸极限2.2%～11.2%(体积)。
2.化学性质：容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和。气态卤化氢与发生反应，生成卤代乙烷和。其中碘化氢易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于，且遇水容易水解。
3.稳定性[23] 稳定
4.禁配物[24] 强氧化剂、碱类、酸类
5.聚合危害[25] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。
2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。
3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。也可由、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制时也副产。
二、1.酯化法
由与乙醇在存在下直接酯化而得。
生产工艺上有连续与间歇之分。
（1）间隙工艺。将、乙醇和少量的加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。
(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和连续进入酯化塔釜，在的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。
2.乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得。收率达95%-96%，此工艺比较经济。
三、和乙醇在存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。钠或钾和乙醇在存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或铅存在下聚合而成。精制方法：常含有水、游离和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在中加入酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。
四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、（发烟和浓各一半），加热回流。
然后将粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph＝8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。后分馏为成品。
用途
1.可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
2.GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯的溶剂、色素稀释剂，也用于脱咖啡因的咖啡、茶和水果、蔬菜等。作为饲料的调味剂。
3.是应用广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、纤维素酯、纤维素丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂；在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。在香料工业中是重要的香料添加剂，可作调香剂的组分。也是制造染料、药物和香料的原料。是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂
4.为清洗去油剂。MOS级主要用于分立器件、中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路的生产。
5.用作分析试剂，如溶剂、色谱分析标准物质。
6.用于电子工业，常用作清洗去油剂。
7.用作清漆、油墨、人造革、硝酸纤维素塑料等的溶剂和喷漆等的稀释剂。
8.用途很广。主要用作溶剂，及用于染料和一些医药中间体的合成。[27]
