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原甲酸三甲酯 Trimethyl orthoformate

原甲酸三甲酯结构式

结构式

物竞编号 03XW
分子式 C4H10O3
分子量 106.12
标签

原甲酸甲酯,

三甲基原甲酸酯,

三甲酯甲酸,

三甲氧基甲烷,

Trimethoxy methane,

涂料脱水剂,

脂肪族化合物

编号系统

CAS号:149-73-5

MDL号:MFCD00008483

EINECS号:205-745-7

RTECS号:RM6650000

BRN号:969215

PubChem号:24858434

物性数据

1.性状:无色透明液体,具有酯类气味。

2.密度(g/mL,20/4℃):0.9676

3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.67

4.熔点(ºC):-53 ºC

5.沸点(ºC,常压):101

6.闪点(ºC):15 ºC

7.饱和蒸气压(kPa,30ºC):55.32

8.爆炸上限(%,V/V):5.1

9.爆炸下限(%,V/V):1.4

10.溶解性:溶于水、醇、醚。

11.折射率(20ºC):1.3793

12.相对密度(25℃,4℃):0.9623

13.常温折射率(n25):1.3773

14.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2471.2

15.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-531.9

16.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2433.1

17.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-570.0

毒理学数据

家兔经皮:500mg/24小时,轻度刺激。

家兔经眼: 100mg/24 小时,中度刺激。

对眼睛和皮肤有刺激性。

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、  摩尔折射率:25.77

2、  摩尔体积(cm3/mol):114.0

3、  等张比容(90.2K):247.6

4、  表面张力(dyne/cm):22.2

5、  极化率(10-24cm3):10.21

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积27.7

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定。高度易燃。

禁配物:强氧化剂、酸类

2.本品为刺激性物品,大鼠经口LD50为3130mg/kg,对皮肤、眼睛和黏膜有刺激作用。

3.对水气很敏感,易燃,具有较强的挥发性和刺激性气味,应该在通风橱中使用。

贮存方法

密封于干燥阴凉处保存。

本品用200kg镀锌钢桶或玻璃瓶外用木箱或钙塑箱加固内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风的仓间内,远离火源、明火;与氧化剂隔离贮运,避免阳光曝晒。

合成方法

由氯仿、甲醇在苛性钠存在下(或氯仿与甲醇钠)反应而得。

用途

1. 在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产,其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例大。还用于染料和香料工业。在涂料方面,用作防止聚氨酯或环氧涂料因水合而硬化的脱水剂。

2. 用作生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体,是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。

3.原甲酸三甲酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。

与醇发生烷基化反应  原甲酸三甲酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]

醛或酮的保护  原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]

甲酰化反应  Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]

与烯醇(或类似物)反应  烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。

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